Ejemplo sublime de unión entre dos épocas históricas, la romana y la renacentista, el Complejo de San Miguel se levanta en el lugar del antiguo torreón romano que flanqueaba la Puerta de Augusto. Espacio de extraordinaria sugestión por la conservación y continuidad de la memoria y por la belleza de sus perspectivas, este complejo es uno de los lugares símbolo de la ciudad.
El complejo renacentista, que incluye la Iglesia de San Miguel y el palacio homónimo, fue construido a partir de 1494 y durante la primera mitad del siglo siguiente, en la zona situada inmediatamente dentro y fuera del Arco de Augusto. Los escombros del ático superior de la Puerta de Augusto, destruido durante el asedio del duque Federico da Montefeltro, fueron reutilizados para la construcción de la iglesia de San Miguel y de la Logia, edificadas en el lugar de uno de los dos torreones romanos que flanqueaban el antiguo monumento. En recuerdo de la configuración original de la Puerta y en testimonio del culto romano y humanista de la ciudad, permanecen la losa con el nombre "Augusto" grabado en caracteres romanos en el friso del pórtico superior, la imagen esculpida que reproduce la puerta antes del daño bélico y un bloque de piedra presente en el lado izquierdo con la inscripción romana dedicada al procurador Sexto Truttedius Clemens.
A lo largo de los siglos se llevaron a cabo varias modificaciones. Data de 1511 el portal con decoración de candelabro, esculpido por Bernardino di Pietro da Corona, en el que pueden observarse dos medallones que representan al emperador Maximiliano I de Habsburgo y al Papa Julio II, metáfora de la colaboración entre el poder temporal y el espiritual. De estilo típicamente renacentista es la fachada, realizada con piedra de Ischia y organizada en un esquema en forma de campana. La logia, situada más allá del arco, caracteriza la entrada. Las actuales columnas de piedra que sostienen los arcos del piso inferior son fruto de una intervención posterior del tallista Giovanni Bosso, quien en 1543 también proporcionó las ocho columnas de orden jónico del pequeño claustro interior.
En el siglo XVIII la iglesia sufrió una completa remodelación y se elevó en altura gracias a una sobreedificación que posteriormente fue eliminada. Hoy en día, la iglesia, ya desacralizada, alberga el Museo de la Vía Flaminia.
